Jauh sebelum bersama Angelina Jolie, Brad Pitt sempat menjalin hubungan serius dengan bintang film ‘Iron Man’, Gwyneth Paltrow.
Brad dan Gwyneth yang sama-sama terlibat cinta lokasi di film ‘Seven’ itu sering dielu-elukan sebagai pasangan Hollywood yang sempurna. Sayang setelah tiga tahun bersama dan resmi bertungangan, keduanya harus berpisah di tahun 1997. Saat ini Gwyneth sudah menjadi suami dari vokalis Coldplay, Chris Martin, dan dikaruniai dua anak.