Britney dan Justin menjadi pasangan yang paling banyak mendapat dukungan dan disebut-sebut sebagai best couple pada masanya. Sayangnya, di tengah kisah cintanya itu, Britney dikabarkan dekat dan berselingkuh dengan choreographer-nya sendiri. Keduanya pun putus, Justin menulis sebuah lagu yang berjudul ‘Cry Me A River’ sebagai upaya balas dendam dengan penghianatan Britney.