Image source: Bustle.com
Pasangan ini nggak mungkin nggak masuk dalam kategori ini, karena perjalanan cinta keduanya sudah seperti makanan sehari-hari bagi masyarakat. Awal berpacaran di tahun 2011, hubungan keduanya memang putus-nyambung, sampai akhirnya keduanya benar-benar putus pada tahun 2014. Selena yang sempat down untuk beberapa waktu yang lama, bahkan sampai menulis lagu 'The Heart Want What It Wants' untuk Justin.
Namun, selang berapa lama, Selena sempat menjalin hubungan dengan The Weeknd. Justin juga dikabarkan sempat dekat dengan beberapa wanita. Tapi hubungan masing-masing tidak ada yang bertahan, dan kemudian keduanya dikabarkan balikan pada tahun 2017 hingga saat ini.