High Society mengisahkan seorang gadis kaya bernama Jang Yoon Ha (Uee) yang mencoba menyembunyikan identitasnya sebagai orang kaya untuk mencari cinta sejati. Ia bertemu Choi Joon Gi (Sung Joon) yang hanya ingin bersama wanita kaya karena perjuangannya untuk mencapai posisi dimana dia berada.
Setelah terjadi banyak penipuan dan kebohongan yang diungkapkan, keduanya akhirnya berkencan dan berujung pada putus-nyambung. Sangat sulit untuk memahami inti cerita dalam drama ini. Selain itu, karakter Choi Joon Gi memiliki sifat yang tidak familiar seperti karakter pria drama Korea lainnya.
Meski begitu, satu hal yang mengesankan dari drama ini adalah pasangan kedua, yaitu Yoo Chang Soo (Park Hyung Sik) dan Lee Ji Yi (Lim Ji Yeon). Mereka pasangan yang menggemaskan dan jika cerita dalam drama berputar pada karakter mereka, maka mungkin drama ini menjadi hit.
