Tahun 2014, IU memang tak merilis album resmi. Namun kesuksesan karir IU berlanjut hingga tahun 2014. Di tahun 2014, IU banyak merilis lagu kolaborasi bersama para musisi junior hingga musisi senior, seperti High4, g.o.d hingga Seo Taiji.
Pada bulan Mei 2014, IU merilis sebuah album bertajuk ‘A Flower Bookmark’ yang berisi 7 remake lagu-lagu lawas Korea. Title track dalam album tersebut yang berjudul ‘My Old Story’ pun berhasil meraih perfect all-kill hanya dalam waktu 3 hari setelah album tersebut dirilis.
Dalam dua ajang penghargaan bergengsi akhir tahun, yaitu ‘MelOn Music Awards 2014’ dan ‘MAMA 2014’, IU bahkan berhasil memborong trofi poenghargaan, mulai dari lagu terbaik hingga vokal terbaik.
