Berbagai macam peran pun didalami oleh Siwon demi memperkaya pengalamannya di dunia seni peran. Salah satunya adalah berperan dalam proyek drama kolosal. Di awal karirnya, Siwon pernah berperan sebagai Liang Shi, Pangeran Negeri Liang dalam film ‘A Battle of Wits’ di tahun 2006.
Siwon juga pernah memerankan tokoh legendaris Lee Mong Ryong dalam drama singkat ‘Legend of Hyang Dan’ pada tahun 2007 lalu. Yang paling terbaru dan merupakan gebrakan bagi seorang Siwon di dunia akting adalah pada saat dirinya ikut bermain dalam film kolosal produksi Hong Kong yang melibatkan beberapa aktor asal Hollywood.
Siwon berperan sebagai Yinpo, bersama dengan Jacky Chan, John Cusack, Adrien Brody dalam film ‘Dragon Blade’ yang rilis pada Februari 2015 lalu.
