Lepas dari pelukan John Mayer, Swift sempat single cukup lama, yaitu tujuh bulan. Kesepian yang dirasakan Swift akhirnya lenyap setelah ia bertemu dengan Jake Gyllenhaal. Keduanya memutuskan untuk berpacaran pada bulan Oktober 2010.
Sayangnya kali ini kisah percintaan Swift berakhir buruk, lebih buruk dari sebelumnya. Hubungan Swift dengan pria yang berprofesi sebagai aktor itu hanya berusia dua bulan. Menurut perkiraan banyak kalangan, lagu berjudul All Too Well adalah lagu ciptaan Swift untuk menggambarkan perasaannya pada saat itu.
