Sekelompok orang Los Angeles mempunyai cara tersendiri menemukan cintanya di hari Valentine. Kate Hazeltine (Julia Roberts), seorang prajurit angkatan darat yang terbang meninggalkan Iraq menuju kota Los Angeles. Di dalam pesawat yang sama, Holden Wilson (Dominic Cooper) adalah seorang lelaki homo yang memiliki kekasih seorang pemain football.
Reed Bennett (Ashton Kutcher) yang seorang pemilik toko bunga, menyambut hari Valentine tersebut dengan melamar kekasihnya, Morley Clarkson (Jessica Alba). Teman dekat Reed, Julia Fitzpatrick (Jennifer Garner) baru mengetahui kalau kekasihnya ternyata sudah menikah.
Sedangkan Estelle Paddington (Shirley MacLaine) seorang ibu, mengungkap hubungan gelapnya di masa lalu kepada sang suami. Ada pula Liz Curran (Anne Hathaway), seorang asisten yang bekerja di perusahaan pencarian bakat terbesar dikota L.A., tengah menjalin kasih dengan asisten bagian surat.
Lain lagi halnya dengan Kara Monahan (Jessica Biel) yang bekerja sebagai seorang humas ini kurang beruntung dalam hal percintaan. Di hari kasih sayang tersebut, ia malah tidak memiliki teman kencan.
