Taylor Swift menjalin hubungan dengan Joe Jonas sejak bulan Juli 2007 silam. Hubungan manis antara keduanya bisa dibilang merupakan hubungan yang terlama. Keduanya mengakhiri kisah cinta mereka tepat di bulan ke-15. Menurut rumor yang beredar, personel The Jonas Brother itu memutuskan Taylor lewat telepon yang berdurasi hanya 27 detik.
Lagu karya ciptaan Taylor yang kabarnya berhubungan dengan Jonas adalah Last Kiss, Forever And Always, dan bahkan We Are Never Getting Back Together. Namun untuk lagu ketiga kemungkinannya sedikit mengecil setelah Jonas pernah membantahnya. "Itu bukanlah saya, karena saya tidak pernah mencoba untuk kembali padanya." Tutur Joe.