Dikenal sebagai artis yang ramah, Siwon justru pernah dua kali mendapatkan peran sebagai seorang aktor yang angkuh. Dimulai pada tahun 2010 lalu Siwon berperan sebagai aktor Sung Min Woo dalam drama ‘Oh! My Lady’ disusul pada tahun 2012 ia diminta untuk berperan sebagai seorang aktor sombong bernama Kang Hyun Min dalam drama ‘King of Drama’.
Siwon juga pernah berperan sebagai seorang aktor dalam drama Cina yang diangkat dari manga 'Skip Beat'. Dalam drama ini Siwon berperan sebagai Dun Helian, bersama member Super Junior lainnya Donghae di tahun 2011 lalu.
