Jeninifer Lopez pernah berpacaran dengan seorang rapper sekaligus produser P. Diddy. Pria yang memiliki nama asli Sean Combs itu bepacaran dengan J.Lo selama 3 tahun. Keduanya mulai berpacaran pada tahun 1999 saat J.Lo mengerjakan album berjudul ‘On The 6’. Lalu hubungan mereka berakhir pada tahun 2001.
Semasa pacaran Diddy dan J.Lo sempat ditahan polisi karena kasus penembakan di klub malam Times Square di New York City, New York, AS. Diddy menembakkan pistol dan melukai 3 orang. Diduga karena perkelahian dirinya yang disebabkan saling tabrak dengan orang yang ada di klub. J.Lo dibebaskan setelah diketahui tidak terlibat dan Diddy dinyatakan bebas setelah melakukan sidang di pengadilan.
