Drama ini mengisahkan tentang Seo Dal Mi (diperankan oleh Bae Suzy) yang mengejar impiannya untuk menjadi CEO. Ia kemudian jatuh cinta dengan sahabat penanya saat masih kecil, bernama Nam Do San (diperankan oleh Nam Joo Hyuk)
Namun, ternyata Ji Pyeong (diperankan oleh Kim Seon Ho) yang menulis surat tersebut untuk Dal Mi. Kisah cinta mereka semakin rumit ketika sosok Nam Do San yang sebenarnya muncul ke kehidupan Dal Mi.
Drama ini bahkan membuat penonton terpecah menjadi 2 kubu, yaitu Tim Nam Do San dan Tim Ji Pyeong.