Image source: Instyle.co.uk
Kendall mulai terjun ke dunia modeling saat usianya masih 14 tahun. Bergabung dengan agensi Wilhemina, pekerjaan pertamanya adalah menjadi model Forever 21. Selain menjadi ikon produk fashion, ia kerap tampil di majalah dengan rancangan-rancangan desainer ternama. Ia juga pernah tampil dengan busana Marc Jacobs di sampul depan Majalah Harper’s Bazaar Arabia.
Sebagai model, Kendall punya aset yang wah. Ia punya mata yang bulat dan besar, rambut hitam yang indah serta bibir yang penuh. Tingginya yang mencapai 1,78 meter amat menunjang kiprahnya sebagai model. Ia pun berhasil menduduki posisi teratas untuk kategori The Highest-Paid Models of The Year versi Forbes.