Berperan sebagai karakter remaja Kang Bong Man, yang versi dewasanya diperankan oleh Ryu Soo Young dalam drama ’18 VS 29’, Siwon pun memulai debut dramanya di tahun 2005 lalu. Siwon yang saat itu masih remaja memerankan karakter cowok cool yang kemudian jatuh cinta dengan seorang cewek ceroboh bernama Yoon Hye Chan (Park Min Ji).
Setelah debut bersama Super Junior, ia bersama member satu grupnya pun bermain bersama dalam film ‘Attack on the Pin-Up Boys’ di tahun 2007. Dalam film bergenre komedi ini, Siwon berperan sebagai ketua OSIS yang cool ditengah teman-teman satu sekolahnya konyol-konyol.
